Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась OVA

Хачиман Хикигая получает неожиданное предложение от учителя Хирацуки. Она просит его помочь с организацией школьного фестиваля вместе с ученицей младших классов. Парень соглашается, но быстро понимает, что втянулся в странную историю. Девушка оказывается сестрой Кавасаки Саки, той самой молчаливой старшеклассницы, которая вечно подрабатывает. Младшая сестра ведет себя вызывающе и откровенно провоцирует Хачимана. Она требует, чтобы он доказал свою полезность, и ставит жесткие условия. Хикигая привычно пытается решить проблему в одиночку, используя свои циничные методы. Он не просит помощи у клуба и действует по старой схеме, которая раньше работала. Но ситуация выходит из под контроля. Девчонка оказывается куда хитрее и упрямее, чем он предполагал. Она не ведется на его логику и давит на эмоции. Хачиман загоняет сам себя в угол, и его план трещит по швам.

Тем временем Юкино Юкиносима и Юи Юигахама замечают, что Хачиман пропадает и ведет себя подозрительно. Они решают вмешаться, но парень отказывается от помощи. Он уверен, что справится сам, и не хочет втягивать девушек в свои разборки. Конфликт нарастает, когда младшая сестра Кавасаки устраивает сцену прямо в школе. Она обвиняет Хачимана во лжи и требует, чтобы он признал свое поражение. Хикигая теряет привычное самообладание. Он не знает, как выкрутиться, потому что его обычные уловки не работают против человека, которому плевать на логику. В финале Хачиману приходится признать, что он ошибся, и принять помощь от Юкино и Юи. Только совместными усилиями им удается уладить скандал и найти компромисс с младшей сестрой. Но осадок остается. Хачиман понимает, что его методы дают сбой, когда в игру вступают настоящие эмоции, а не холодный расчет.